Le site de Taillebourg a joué un rôle de premier plan dans l'histoire régionale par la présence de la Charente, l'édification d'un château et son appartenance à une puissante famille. Son port était parmi les plus actifs du fleuve Charente, en raison de son emplacement à proximité du dernier pont dans la partie aval du fleuve. Ce pont était prolongé sur la rive gauche par une voie insubmersible, appelée la chaussée Saint-James, mentionnée dès le XIIe siècle et longue de 1000 mètres, autrefois fréquentée par les pèlerins de Saint-Jacques-de-Compostelle. L’éperon qui surplombe le fleuve a permis la construction d’un château qui contrôlait le passage du pont et la navigation sur le fleuve. Plusieurs fois reconstruit et remanié, ce château est actuellement l’objet d’importants travaux de restauration. Rendue célèbre par la bataille de Taillebourg en 1242, peinte par Delacroix et visible au château de Versailles, la cité a conservé les traces de son passé et le charme paisible d’un petit port fluvial.